Il a quitté la Flandre pour se mettre au service de l'empereur Rodolphe II à Prague. La circulation des copies effectuées d'après une série de dessins de paysages romantiques de Bohême par Stevens et d'autres artistes a eu une influence importante sur le développement de l'art du paysage flamand et néerlandais au xvii^e siècle.

Pieter Stevens II était principalement peintre et dessinateur de paysages. Sa première œuvre connue, Vallée de montagne avec auberge et château (Gemäldegalerie Alte Meister de Cassel), est datée de 1593. D'une finition très raffinée, on peut penser qu'il s'agit du travail présenté pour soutenir sa candidature à un poste à la cour impériale. Innovant par l'absence de vision lointaine, cette peinture est significative du paysage idyllique de "close-up" du xvii^e siècle. Ses contemporains auraient probablement été plus conscients que nous de l'inquiétante étrangeté de l'enfermement de cette vallée marécageuse, avec son château en ruine, l'auberge fissurée et les passants invalides. Ils auraient probablement interprété ces détails comme des symboles de la méchanceté du monde, de l'arrogance des puissants et de la licence des humbles qui seront punis6.

Ses premiers paysages montrent des scènes de genre comme la Fête pour l'anniversaire de la consécration de l'église (Fondation Custodia, Paris), datée de 1594, ou la Kermesse dans la campagne, datée de 1596 (Musée royal des beaux-arts d'Anvers).

La Fête pour l'anniversaire de la consécration de l'église montre une foire bondée près d'une auberge qui marque l'anniversaire de la consécration d'une église. La scène se déroule à Rome, même si de telles célébrations étaient en fait une tradition nordique. L'église en arrière-plan sur la droite a été identifiée comme l'église Santa Maria in Cosmedin sur le Forum Boarium. Comme Stevens n'est peut-être jamais allé à Rome, il a dû se baser sur le travail d'autres artistes pour les détails romains. Ces premières compositions sont clairement liées au style des œuvres contemporaines réalisées par des artistes paysagistes flamands tels que Hendrik III van Cleve, Hans Bol, Lucas van Valckenborch, Paul Bril et les membres de l'école de Frankenthal.

Beaucoup d'œuvres de Stevens sont des paysages nocturnes d'un caractère romantique. Ils montrent son intérêt pour la lumière et les effets atmosphériques. La Pêche de nuit de 1600 (Kunsthistorisches Museum) en est un bon exemple. Cela est encore plus prononcé dans ses dessins. Ses premiers travaux étaient réalisés à la plume et brun foncé ou noir avec des lavages de l'encre d'un bleu profond. Il a plus tard utilisé la brosse et une combinaison de tons doux. Il est possible que Jan Brueghel l'Ancien ait joué un rôle dans cette évolution, car La Visite à Prague en 1604 emploie une technique de lavage similaire. L'influence de Jan Brueghel est encore plus apparente dans la modification des volumes et une meilleure intégration des figures.

Stevens a dessiné vers 1604 une série numérotée de vues de Bruxelles, Rome, Naples et Prague, probablement destinée à être gravée.

La composition des paysages de Stevens, Jan Brueghel et d'autres ont été reproduites dans des pierres dures de l'atelier impérial et utilisées en marqueterie pour décorer des meubles de luxe. Ses dessins ont également été repris par différents graveurs de son temps, tels qu'Egidius Sadeler, Hendrik Hondius I, Isaac Major et Johannes Barra (en). La série de Sadeler des paysages forestiers romantiques de Bohême gravée à Prague d'après les dessins de Stevens et d'autres artistes a joué un rôle important dans le développement de la peinture de paysage hollandaise et flamande du xvii^e siècle. Sadeler a également publié les Quatre Saisons et Les Douze mois d'après des dessins de Pieter Stevens.